หัวหิน เป็นเมืองตากอากาศเก่าแก่และคลาสสิค ได้รับความนิยมมานาน เป็นหนึ่งในเมืองตากอากาศชายทะเลแรกๆ ของเมืองไทย ความสวยงามของหัวหินเริ่มเป็นที่รู้จักครั้งแรกในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจุล จอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 5 แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ เมื่อครั้งพระองค์ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้นายเฮนรี กิตตินส์ เลขานุการกรมการรถไฟและ กรมหลวงดำรงราชานุภาพ เสนาบดีกระทรวงมหาดไทย สำรวจเพื่อเตรียมก่อสร้างทางรถไฟสายใต้ ซึ่งได้เสนอรายงานถึงความสวยงามของหาดทรายชายทะเลหัวหิน ว่าเหมาะที่จะสร้างเป็นเมืองตากอากาศพักผ่อนชายทะเล ภายหลังเมื่อเส้นทางรถไฟแล้วเสร็จ หัวหินจึงเป็นเมืองตากอากาศที่ได้รับความนิยมอย่างสูง โดยเฉพาะอย่างยิ่งในกลุ่มบุคคลสังคมชั้นสูง และยังคงได้รับความนิยมจวบจนปัจจุบัน
เสน่ห์ของหัวหิน ย่อมหนีไม่พ้นหาดหัวหินหาดที่มีน้ำทะเลสะอาดและหาดทรายละเอียด มีความลาดชันพอเหมาะสำหรับการเล่นน้ำ จุดเด่นที่เป็นเอกลักษณ์ของหาดหัวหิน คือกองหินที่กระจายตัวอยู่หน้าโรงแรมรถไฟ ความสวยงามและโรแมนติกของหาดหัวหินเป็นที่มาของนิยายดังเรื่อง "ปริศนา" ที่คนไทยค่อนประเทศคุ้นเคยดี สิ่งที่ทำให้หัวหินมีความแตกต่างจากเมืองชายทะเลอื่นๆ ก็คือบรรยากาศของเมืองยังคงกลิ่นอายของยุคสมัยในอดีตที่มีมนต์ขลังไม่เสื่อม คลาย เช่น การรักษาสถาปัตยกรรมเก่าแก่ที่ยังคงคุณค่าและสืบทอดประวัติศาสตร์ในอดีต เช่น สถานีรถไฟหัวหิน สถานที่ซึ่งได้รับการขนานนามว่าเป็นสถานีรถไฟที่มีสถาปัตยกรรมสวยงามที่สุด แห่งหนึ่งของไทย นอกจากนี้ในบริเวณสถานียังมี พลับพลาพระมงกุฎเกล้าฯ รวมถึงป้ายสถานีหัวหิน อันเป็นเอกลักษณ์ให้นักท่องเที่ยวแวะเวียนมาถ่ายภาพไม่ได้ขาด
ตลาดฉัตร์ไชย ตลาดเก่าแก่ที่มีชื่อเสียง ตั้งอยู่ริมถนนเพชรเกษมในตัวเมืองหัวหิน สร้างในปี พ.ศ. ๒๔๖๙ ตามพระราชดำริของพระบาทสมเด็จ-พระปกเกล้าเจ้าอยู่หัว ในคราวเสด็จแปรพระราชฐานมาประทับ ณ วังไกลกังวลครั้งแรก มีจุดเด่นคือ หลังคาเป็นรูป ๗ โค้งอันเป็นสัญลักษณ์หมายถึงสร้างขึ้นในสมัยรัชกาลที่ ๗
นอกจากนี้ ยังมีบ้านเรือนเก่าที่แม้ปัจจุบันกลายเป็นรีสอร์ท หรือเป็นร้านอาหารสุดเก๋ ริมทะเล
แต่ ก็ยังเหลือเค้ารอยอดีตให้ได้สัมผัส แม้แต่ร้านอาหารดั้งเดิม ของกินเจ้าเก่าแก่ ที่โด่งดังมาตั้งแต่รุ่นพ่อก็ยังคงอยู่ ผสมกลมกลืนกับความโก้หรูร่วมสมัยกับแหล่งท่องเที่ยวน่าเพลินใจหลายๆแห่ง เช่น เพลินวาน, ตลาดซิเคด้า Cicada Market, วิกหัวหิน ถูกใจคนที่มีหัวใจถวิลหาอดีตยิ่งนัก
หัวหินยังมีแหล่งท่องเที่ยวอีกหลายแห่งให้ได้ลองสัมผัส อาทิ น้ำตกป่าละอู น้ำตกเล็กๆ แต่ร่มรื่น และบางฤดูมีผีเสื้อมากมายให้ชม, หรือกราบสักการะรูปปั้นหลวงพ่อทวดขนาดใหญ่ ที่วัดห้วยมงคล ศูนย์รวมแรงศรัทธาจากมหาชนทั่วสารทิศ หากต้องการชมทิวทัศน์อันสวยงามของหัวหินมุมสูง ก็ชมได้จากจุดชมวิวเขาหิน เหล็ก ไฟ และวัดเขาตะเกียบ เป็นต้น
